竇建德年幼的時候就很講義氣。有一次他家鄉有人去世，家裏窮得無法安葬。竇建德當時正在耕地，聽到這事後馬上停了下來，把耕牛送給那家人，作為他們籌辦喪事的費用，從此出了名。他父親去世後，前來送葬的多達千人，幾乎都是因為仰慕竇建德而來的。
隋朝為了討伐外族而四處募兵，竇建德有個叫孫安祖的同鄉被選中，但他不想去，縣令很生氣，把他打了一頓。他一氣之下就把縣令殺了，然後跑到竇建德那躲了起來。這一年正好發生饑荒，竇建德決定幫助孫安祖成就一番事業。他招攬了幾百人，把他們交給孫安祖統率。當時附近有好幾支起義軍，經常前來騷擾，但他們都不惹竇建德。當地長官因此認為竇建德和那些人有勾結，把他全家老小抓起來殺掉了。竇建德聽到家人遇害的消息後，帶了兩百人前去投靠高士達。後來孫安祖被殺，他的部下全都來投靠了竇建德。從此竇建德的勢力壯大起來。他待人寬厚誠懇，和士兵們同甘共苦，大家都願意為他效死力。
幾年後，朝廷派兵前來圍剿高士達，高士達認為竇建德比自己強，就把軍隊都交給了他。竇建德請高士達看守物資，自己挑選出7000人前去應戰。他假裝成和高士達有矛盾而背叛的樣子，高士達也宣布竇建德背叛了自己，還殺了一個婦女，說她是竇建德的妻子。竇建德向前來圍剿的官軍詐降，讓他們鬆懈下來，然後發動突然襲擊，將官軍殺得大敗。從此竇建德的勢力更加興盛。
不久，楊義臣率部前來討伐，擊破了另一支起義軍，乘勝進入了竇建德的地盤。竇建德建議高士達避其鋒芒，拖垮對方，趁敵人疲倦的時候再出擊。但高士達被以前的勝利衝昏了頭腦，沒有聽他的話，貿然領兵出擊。開始的時候取得了小勝，高士達驕傲起來，結果被楊義臣擊敗，自己也戰死了。竇建德手下沒剩多少人，隻好逃跑。跑到饒陽後，在那裏重新發展，很快恢複了元氣。
當時其他起義軍抓到隋朝的官吏和士人後，不分青紅皂白一律殺掉，隻有竇建德得到那些人後以禮相待，所以很多士人都來投奔他。隋朝的很多地方官害怕被別的起義軍殺害，紛紛向竇建德獻城投降，竇建德的實力猛增，士兵多達十幾萬。
戰爭壁畫 敦煌莫高窟第十二窟唐代的戰爭壁畫。從雙方隔河相峙、築城而戰的緊張場麵，可看到“城”之於“戰”的重要。
一年後，竇建德自稱長樂王，建立了農民政權，多次打敗前來圍剿的官軍。河間郡的王琮多次抵抗竇建德，殺了很多人。隋煬帝死訊傳來，河間糧食又吃光了，王琮隻好投降。竇建德和王琮說起隋煬帝的死，王琮伏在地上痛哭不已。竇建德深受感動，也哭了起來。部將們都很恨王琮，請求竇建德殺了他。竇建德說：“王琮是個義士。我想提拔他，好鼓勵那些忠臣，怎麽可以殺他呢？以前我們當強盜的時候可以隨便殺人，現在要拯救百姓，爭奪天下，不能殺害忠良。”於是重用了王琮。從此以後歸降他的郡縣越來越多。
李淵建立唐朝後不久，宇文化及也稱帝了。竇建德認為宇文化及殺害隋煬帝，自立為帝是大逆不道的行為，決定討伐他。當天就帶兵攻打宇文化及，連戰連勝，將宇文化及擊敗，殺死了宇文化及等人。
竇建德每次打了勝仗後，得到的戰利品都會分給手下的人，自己什麽都不要。他吃穿都很簡單，也不好女色，待人寬厚。但他也有大義上的原則，他本來和王世充結盟，王世充稱帝後他馬上與其斷絕了關係。
竇建德認為唐朝是他的主要競爭對手，所以先發製人，向唐軍發動了進攻。他先攻打相州，李神通戰敗逃走。然後又打下了黎陽，俘虜了李世勣和李神通。滑州刺史王軌被仆人殺死，仆人帶著他的頭向竇建德投降。竇建德說：“奴仆殺主人是大逆不道。我怎麽可以接納這樣的人！”他將那個仆人殺死，把王軌的頭送回滑州。滑州的百姓很感激他，當天就率城投降了。
竇建德讓李世勣鎮守黎州，不久李世勣逃回了唐朝，但他的父親被留了下來。竇建德手下的人要求殺李世勣的父親，竇建德說：“李世勣本來是唐朝的人，他不忘自己的主人，逃了回去，這是忠臣的行為。而且他的父親又沒有什麽罪。”最後也沒有殺李世勣的父親，把他和李神通等人安排在專門的地方，以禮相待。
竇建德手下有員大將名叫王伏寶，有勇有謀，立了很多功勞。有很多人嫉妒他，在竇建德麵前誣告他造反，竇建德相信了，殺掉了王伏寶。王伏寶臨死前說：“我並沒有罪，大王為什麽要聽信讒言，砍掉自己的左右手啊！”王伏寶死後，竇建德作戰就經常失利了。
竇建德連戰連敗，最後被李世民打敗俘虜。雖然竇建德為人仁厚，對唐朝被俘的官兵都很好，但是唐朝統治者還是怕留下後患，將他押解回長安後就把他殺了。