2014年馬雲在來往“江湖情”紮堆中首次談及戰略、戰術問題，“很多人特別喜歡談戰略，尤其喜歡分析和談論，指點別人的戰略。”馬雲在紮堆中如是說。他同時表示，自己見過不少高談闊論的戰略“大師”，靠譜的真不多。
針對戰略問題，馬雲表達了自己的見解，他認為談戰略就如同談論藝術那樣，真正的藝術家基本不談藝術，而似懂非懂的非藝術“專家人士”卻總能批判指點江山。馬雲覺得真正的戰略是讓人看不懂的，能讓人看懂的行動是戰術，馬雲說：“就像高手下圍棋，你能看到他的每一步棋，但你很難弄懂他每一步棋的真正意圖。”
馬雲開玩笑說，打仗的時候是不能給士兵們人人發望遠鏡的，因為他們拿到了望遠鏡看見那麽多的敵人和機槍，就不敢衝鋒了。士兵的職責是拿下山頭的戰術，望遠鏡是領導們必須有的，這個是戰略。
他同時笑道：“我們知道街上老太太們都在討論該買股票的時候你就該離開股市了，但你聽見老太太們都可以看懂你的每一次購並行為，並分析出你的每一步戰略的時候，那你是肯定出大問題了。”
戰即是執行力，略即是作戰方略，二者結合才能有很好的戰略。馬雲認為一個企業家在布局之時，是很難讓外界看透的，也讓自己的競爭對手看不透。馬雲說，2015年他非常欣喜，因為整個團隊在各方麵比2014年、2013年有了天翻地覆的變化。整個阿裏係條理更加清晰、目標更加明確，戰略越來越清晰，每個人都清楚知道集團未來要去哪裏”。
CEO張勇也說：“整個公司未來5年、10年的戰略大圖，已經非常清晰了。阿裏未來5年、10年要做什麽，一句話就可以概括，就是全球化、農村、大數據和雲計算。戰略一旦確定，方向就很明確。可以說，我們二次創業的火車已經開出站，正在朝著既定目標前進。”
阿裏巴巴有一種全方位布局的態勢。在來往並未取得成績後，馬雲又推出了釘釘，主打工作社交。張勇說：“我們在社交領域被一拳打暈以後，不繼續努力一把，就不可能有釘釘，釘釘是被打敗之後再度起來的。”
2014年除了推出釘釘，阿裏巴巴還做了非常多的投資項目。1月份阿裏巴巴投資FirstDibs，這是一家美國零售商。2月份阿裏巴巴投資TutorGroup和茵曼，TutorGroup是一家跨國線上教育公司，提供超過1萬小時的課程內容，並且在40多個國家提供課程服務，茵曼則是服裝零售商。
阿裏巴巴斥資8.04億美元成為香港ChinaVision公司的最大股東。這家公司致力於製作電影等，參與製作了如《讓子彈飛》《西遊降魔篇》《功夫》等電影。
除此之外還有佰程旅行網——旅遊公司；Tango——美國著名聊天軟件；銀泰商業——零售公司；Lyft、快的打車——打車公司；還有優酷、美團、高德地圖、中國智能物流骨幹網、新加坡郵政、恒大足球、華誼兄弟，等等。
列舉這些數據的意義在於透過阿裏巴巴投資的公司來揣測其戰略，可以看到阿裏巴巴投資的最大方向是海外零售商、物流、打車軟件，基本上集中在傳媒、視頻服務、在線旅遊學習、軟件等方麵。這讓人一頭霧水，一家電子商務平台為什麽跟視頻服務產生聯係呢？
很多人質疑阿裏巴巴在上市之前如同買大白菜一樣的收購行為，而馬雲說出了這樣一番話：“我們是通過15年的布局，慢慢形成的網絡效應。這就是戰略的威力。上市前我們做了幾次收購，很多人都開始驚呼看不懂了。再過三五年，有幾個人看得懂我在買樓？連老太太都看得懂的戰略我七八年前就在看了。憑什麽現在我買，你們就能看懂？”馬雲表示這跟蓋樓一樣，不是農村蓋土房一磚一瓦壘起來，而是先造門和窗等其他材料，“突然一下那麽大的東西就出現了，那是因為之前都已經做好了。”
及至2015年，阿裏影業收購博納與土豆網，阿裏巴巴以5.2億美元的價格將淘寶電影和娛樂寶並入阿裏影業，前者是國內最大的電影票在線銷售和在線選座平台之一，而娛樂寶業務則是中國最早出現的C2B影視娛樂內容投資融資平台。阿裏巴巴還入股魅族手機，進入手機產業。阿裏音樂整合蝦米音樂和天天動聽，甚至還入股了韓國著名娛樂公司**，音樂與互聯網強勢結合。
在老本行電商方麵，阿裏巴巴入股蘇寧雲商。這次入股花掉了阿裏巴巴283億元人民幣，占股19.99%，成為蘇寧雲商的第二大股東。除此之外，小投資還有很多，涵蓋了很多領域。
戰略就是一種布局，一種對未來的判斷。馬雲在布局的時候不需要跟任何人解釋，企業戰略問題是一門藝術，當你判斷了未來方向時，就進行整合與發展，當時機真正來臨時誰也不能保證自己的布局一定會產生作用，風險與成功並存，這就是戰略的魅力所在。