劉備和諸將比如張飛、馬超、黃忠、趙雲、魏延都在漢中南部的山巒險要處紮營，堅守不戰，曹操來攻，很難攻下。
曹操屯兵時間已久，想要進攻，被劉備等將官據守，不能攻下，想要撤兵，又怕漢中被劉備得去，於是心中猶豫不決。正好廚師送上雞湯。曹操看碗中有一隻雞肋，因而心中感歎。正這時候，夏侯惇進帳，問今夜用什麽口令。曹操隨口說：“雞肋，雞肋。”夏侯惇傳令眾將，都用“雞肋”做口令。主簿楊修，一看傳令“雞肋”兩字，就教隨行的親兵，都收拾行裝，準備歸程。有人報給夏侯惇，夏侯惇很吃驚，就請來楊修，問：“你為什麽收拾行裝啊？”楊修說：“因為今夜的口令，就知道魏王就要退兵了。雞肋這東西，食之無肉，棄之有味。現在進攻不能取勝，留在這裏也沒有用，不如回去。所以我先收拾行裝，免得臨行慌亂。”夏侯惇說：“你真是了解魏王啊。”於是也收拾行裝。諸將知道了，都準備回去。
曹操當夜心裏很亂，睡不著，就到營寨中散步。見夏侯惇的軍兵，都在準備行裝，曹操大驚，急忙回帳，把夏侯惇叫來，問是這麽回事。夏侯惇說：“主簿楊德祖，預見大王要退軍了。”曹操叫來楊修問，楊修說因為“雞肋”而知道的。曹操大怒，說：“你怎敢造謠亂我軍心！”喝刀斧手推出斬之，把首級掛在轅門外。
楊修這人，確實捷悟。從前，曹操當了丞相的時候，給自己修一個丞相府，開始修大門，四邊兒都做好了，還沒裝門扇，曹操親自出來看，看罷，也不說話，就叫隨從在門上寫了個“活”字，然後，自己就溜達著走了。這門上的“活”字就這麽放著，匠人也無如其何。少頃，楊修上班來了，見了，就對匠人說：“你們快把這門拆了。”
匠人糊裏糊塗，因為他官兒大，隻好聽他的，拆完，問楊修：“大人，接下來怎麽辦啊？”
楊修說：“門內著一個‘活’字，就是‘闊’，丞相不是已經說了嗎，嫌這門太大了，你這樣顯不出丞相簡樸，趕緊修個小門。”說完，自去。匠人恍然大悟，趕緊鎖門。
還有一次，有人饋送給曹操一杯胡人的奶酪，曹操吃了少許，覺得不是味兒，就取了個紙，上邊寫個“合”字，蓋在杯子上，拿給下麵人。下麵人接了杯子，莫名其妙，也不敢動，就傳給下一個人。傳到楊修這裏，張嘴就吸了一口，然後遞給下個人，說：“該你了，丞相叫咱們人一口，一人吃一口，你快吃吧。”
也是理解得快。
還有一次，曹操到浙江去，見到曹娥碑，這是塊知名的碑，上邊有知名的碑文，那曹娥也是個東漢名人。當時伍子胥因為憤恨夫差殺了自己，死後漂到海裏，就常驅錢塘江水為虐，於是人們隻好把他當成了潮神，祭祀他，哄著他。曹娥的父親一次搞儀式，駕舟去迎潮神伍子胥，結果伍老先生翻臉不認人，把老曹給覆舟淹死了。曹娥哭了，於是跳到江裏，三天三夜，最後抱著老爸的屍體，爬上岸來了，於是成了東漢名人大孝女。