卻說賈詡就想將計就計，他對張繡說：“曹操在城外繞著城看了三天，他看城東南角的磚土的顏色，有新有舊，鹿角還有壞了的，就打算從那裏進攻。但是他虛張聲勢地在西北角堆積柴禾，是想讓我們的兵都去西北角防守，他好半夜從東南角爬城進來。”張繡說：“那怎麽辦？”賈詡說：“這個容易，你把精壯士兵藏在東南角的房子裏，等他從東南角爬城，一進來，一聲炮響，伏兵齊起，就可以抓到曹操。”張繡大喜，於是照辦。
果然，曹操白天帶著兵進攻西北角，到了半夜二更，卻帶著精兵去東南角上爬城。城中一點動靜沒有，曹軍一齊擁入。隻聽一聲炮響，伏兵四起。曹軍被殺得大敗，逃出城去，跑了幾十裏，才收住腳步。曹操敗了一仗，隻好撤兵回去。
賈詡見曹操敗走，就勸張繡給荊州牧劉表寫信，叫劉表發兵堵截曹操的後路。於是劉表帶著軍隊到安眾縣截曹操後路。曹操正在慢慢往回走，突然在馬上大哭。眾人趕緊問怎麽回事，曹操說：“我想起去年在這裏折了我的大將典韋，不由得哭了。”於是停下來，擺出祭奠的酒筵，祭拜典韋的亡魂。曹操親自上香哭拜，三軍無不感歎。然後才祭了自己的兒子曹昂，連那匹被射死的大宛馬，也都祭了。次日，荀彧對曹操說：“劉表帶兵屯紮安眾，要堵截我們回去的路啊。”曹操說：“不要緊，等我到了安眾，肯定就能破敵，你們等著看吧。”
於是軍隊繼續往回走，到了安眾，劉表的軍隊已經堵住山道的開口，張繡的追兵也趕來了。曹操於是叫士兵在夜裏從側麵鑿開小路，從小路溜走。次日天明，劉表、張繡匯合，不見了曹操軍，趕緊順小路追。曹操設下的伏兵，從小道兩側的險要處殺出，把兩家兵殺得大敗。劉表和張繡帶著敗兵互相見了麵，劉表說：“怎麽反中了曹操的奸計？”張繡說：“等我再想辦法。”於是都屯紮在安眾。
這時候，荀彧就問曹操：“丞相說走到安眾，就能打敗敵兵，你是怎麽知道的啊？”曹操說：“所謂歸師莫扼，他們卻堵截我們回去的士兵，士兵自然憤怒。安眾這裏都是山，我們的軍隊沒了退路，就必將死戰，所以我知道能勝。”荀彧拜服。
接下來，曹操繼續往許都方向後撤，張繡就想追上去打。賈詡說：“不能追，一追必敗。”張繡不聽，帶著兵追上了曹操的後隊。曹軍奮力接戰，張繡軍被殺得大敗而回。張繡對賈詡說：“我沒聽你的話，果然敗了。”賈詡說：“現在可以再去追了。”張繡說：“我已經敗了，為什麽還要追？”賈詡說：“這次追，一定大勝。如果我說的不對，可以砍了我的頭。”張繡於是帶著兵又去追，果然這次把曹軍殺得大敗。