曹操聽說孫權不肯投降，於是大怒，當即叫蔡瑁、張允等荊州降將做先鋒，自己率領後軍，催著戰船到了三江口。就見東吳的船隻，也滿江漂浮而來。為首一員大將，在船頭大喊：“我是甘寧，誰敢來跟我決戰？”蔡瑁叫弟弟蔡壎前進。兩船互相靠近，甘寧彎弓搭箭，一箭把蔡壎射倒。甘寧催船前進，萬弩齊發，曹軍抵擋不住。右邊蔣欽，左邊韓當，一齊衝入曹軍船隊中。曹軍大半都是北方士兵，不擅長水戰，在長江的船裏，腳都站不穩。東吳一戰把蔡瑁殺敗。
曹操問眾將：今天輸了一陣，損害銳氣，有什麽計策可以破敵？帳下有一個人出來，說：“我從小跟周瑜是同學，我能靠著三寸不爛之舌，前去勸說他投降。”曹操大喜，一看，是九江郡人蔣幹，字子翼，現在是帳下的幕賓。曹操說：“你跟周瑜關係好嗎？”蔣幹說：“丞相放心，我過江勸他，一定成功。”
蔣幹也不穿官服，戴著葛巾，穿著布衣，以私人遊玩的名義到了對岸。周瑜出營寨相迎，上來就堵了他一句：“子翼，過江來是為曹操做說客嗎？”
蔣幹笑說：“不是不是，我與足下都是老朋友，中間數年別離，如今聽說足下在這裏，所以特來敘敘舊情，一並看一下足下的高雅風範，你卻說我是說客，這不是存心猜疑嘛！哈哈。”
周瑜說：“子翼這話說得不對，我雖然不是師曠，但我聞弦歌賞音調，也足能知道其中的雅意和暗曲了。” 蔣幹說：“不是不是，沒有這個意思。”
於是請蔣幹進了大帳就座，擺上酒食。周瑜對太史慈說：“你來監督喝酒，今天隻聊天，誰要是說打仗的事情，就立刻斬了。”太史慈答應，於是按著寶劍坐在旁邊。蔣幹一看，也不敢再說了。周瑜說：“我領兵以來，滴酒不沾，但是今天老朋友來了，可以使勁喝。”於是開始喝酒暢談。一邊喝酒，周瑜一邊把穿著闊氣的侍者指給蔣幹看，又給蔣幹看各種服飾珍玩，說：“這都是孫將軍賜給我的。”蔣幹心想：“看來孫權待他很好。”周瑜對蔣幹說：“足下看看我說的對不對。作為大丈夫，處在世上，遇到知己的主公，表麵上是君臣的關係，實際是骨肉的親恩，言行計從，有福同享，有禍同當，這種情況，就是蘇秦張儀再生，跑來遊說，也沒有用，是不是？”
蔣幹聽了，隻能幹笑，自始至終，說不出一句勸降的話。喝酒一直到了深夜，蔣幹要告辭，周瑜說：“我們很久沒有一起睡了，今晚就住一起吧。”於是，周瑜假裝喝醉了，帶著蔣幹，在同一個房間睡下。夜裏，蔣幹根本睡不著，一看周瑜，則睡得呼呼山響。蔣幹看見桌子上對著一些文書，於是起床偷著去看。原來是書信，其中一封寫著“蔡瑁張允謹封”。蔣幹吃了一驚，打開一看，內容是：“我們投降曹操，是迫不得已，等有機會，就把曹操的人頭，獻給都督。不需要多久，請等我們消息。”