劉璋一看，原來是自己的別駕張鬆。張鬆長得寬額頭尖下巴，鼻子塌、牙齒暴，身高不滿五尺，相貌醜陋。劉璋說：“別駕有什麽高見？” 張鬆說：“要想讓張魯不要進攻西川，就該求救於曹操。主公可以派我給朝廷送去貢品，我趁機勸曹操出兵討伐張魯。”劉璋大喜，準備了珠錦綺，派張鬆作為使者去了。張鬆偷著畫了西川的地圖，帶在身上。
張鬆拜見曹操，曹操一看張鬆長得難看，就不喜歡，於是問：“劉璋為什麽多年不來進貢。”張鬆說：“路途遙遠，跋涉艱難，還有盜賊，所以不能來。”曹操說：“我掃清了天下，怎麽還有盜賊？”張鬆說：“南有孫權，西有張魯，怎麽算是太平了呢？”曹操聽張鬆頂撞自己，於是生氣，也不說話，拂袖而起，回了後堂。
主簿楊修於是送張鬆出去。這楊修，是太尉楊彪的兒子，字德祖，非常博學，聰明過人。楊修把張鬆帶到外麵書房休息，對張鬆說：“你不該頂撞丞相。”張鬆說：“曹丞相文的方麵，不懂孔、孟之道，武的方麵，不通孫子兵法，隻靠著強橫而已。”張修說：“你不知道，丞相是大成，你叫你看看。”於是叫人從書箱中取出一卷，交給張鬆。張鬆看書名是《孟德新書》，於是從頭至尾，看了一遍，一共十三篇，都是講用兵的方法的。楊修說：“這是丞相模仿《孫子》十三篇寫的兵法。你說丞相沒有才能，你看這書寫得怎樣，能夠傳世嗎？”張鬆大笑說：“我們蜀中三尺小孩，都能背誦，怎麽算新書呢？這是戰國時無名氏寫的。曹丞相想據為己有，隻能瞞得了你而已。”楊修說：“蜀中小孩都能背，你也太能瞎說了。”張鬆說：“你要不信，我給你背一下。”於是把《孟德新書》從頭至尾背了一遍，沒有一字差錯。楊修大驚說：“你過目不忘，真是天下奇才啊。”
張鬆隨後告辭，出了許都，暗自想到：“我本想把西川獻給曹操，沒想到他這麽怠慢我。我聽說，荊州劉表是個仁義的人，不如去找他。”
於是南下去了荊州，見到劉備。劉備擺酒招待，席上，張鬆說：“現在皇叔的荊州，有幾個郡？”孔明說：“荊州是暫時跟東吳借的，經常派人來要。”張鬆說：“益州地勢險要，沃野千裏，如果皇叔從荊州起兵，向西奪得益州，那麽霸業可成，漢室可興。”劉備說：“劉璋也是漢室宗親，在蜀中很有恩德，外人怎麽能占得了？”張鬆說：“不是我賣主求榮，劉璋不能任賢用能，人心離散，都想換一個明主。皇叔如果想取西川，我願意效犬馬之勞，當做內應。不知意下如何？”說完，把地圖獻給劉備，上麵畫了蜀中的山川險要和軍隊部署。
劉備說：“我和劉璋是同宗，如果去打他，天下人會非議的。這事還是以後再說吧。”張鬆也就不再多說。