馬雲有一句名言：“隻有你想不到的，沒有馬雲辦不到的。”其實，這裏暗含了馬雲性格裏瘋狂偏執的一麵。正如朋友們給他取的兩個綽號，一個是“瘋子”，一個是“狂人”。對於“瘋子”這個稱號，馬雲十分淡然。他說：“我瘋狂，但是絕不愚蠢。”
“狂妄”的馬雲常給青年人說一句話：“我是一個笨人，算，算不過大家；說，說不過人家，但是我創業成功了。我想，如果連我都能夠創業成功的話，那我相信80%的年輕人創業都能夠成功……”馬雲的創業之路，一路上都是和“瘋狂”做伴。
1995年，當馬雲在偶然中接觸過一次當時叫作“因特耐特”的互聯網之後，就“瘋狂”地被這個東西迷住了。於是，他決心要做一個叫作“因特耐特”的很“邪乎”的東西，這時，很多人都認為他是瘋了，有朋友站出來反對：“這玩意兒太邪門了吧？政府還沒有開始操作的東西，不是我們能夠幹的，也不是你馬雲能夠幹的，這需要好幾千萬美元呢!”
當時，正是馬雲在杭州電子工業學院春風得意的時候，但他還是不聽朋友們的“勸告”，“瘋狂”地拋棄了一切，一頭紮進了互聯網。雖然，在創業途中，曆經種種磨難，但是，他還是瘋狂地堅持著自己的夢想。
1999年，在全世界的互聯網企業都克隆美國模式，做門戶網站，為20%的高端企業服務的時候，馬雲又別出心裁，選擇了為中國80%的中小企業服務，並且還美其名曰：“聽說過捕龍蝦富的，沒聽說過捕鯨富的。”於是，在眾人的質疑聲中，他創立了阿裏巴巴。
在阿裏巴巴還是“養在深閨人未識”的時候，馬雲便向他的同伴們宣布：“我們要做一家80年的公司，要進入全球網站前十名。”後來，當阿裏巴巴度過最初的困難時候，馬雲更是口出“狂言”，他又宣稱道：“我們要做一家102年的公司，要進入全球網站前三名。”就衝他有著這樣的瘋狂設想，最終搞出了一個全球聞名的電子商務網站。
馬雲無時無刻不在“發瘋”。當很多企業都可望不可得的風險投資商軟銀公司的孫正義為阿裏巴巴融資4000萬美元的時候，馬雲愣是往外推，隻要2000萬美元，一副愛合作不合作的姿態。而正是他的這種瘋狂的態度，更堅定了孫正義投資的信心。
馬雲在《贏在中國》中為一位選手點評時說：“你的性格不適合創業，你太儒雅。”其實，馬雲的言外之意就是，一個人要想創業成功，不能太過儒雅，還必須有點瘋勁。
瘋狂的人具有不妥協、不放棄的精神，他們認定的事，都會執拗到底，不管對錯。因而在“不管對錯”的過程中，屏蔽掉了“給自己找借口”的風險，在這個過程中，他們堅持做下去的“風險係數”較低，或者說風險成本較低。所以，隻要給予正確引導，“瘋狂的人”更容易成功。
因為，隻有“瘋狂”的人，才能連續不斷地打破舊規則，建立新規則；打破舊平衡，形成新平衡……這樣“瘋狂”的人就會不斷進步。
2003年，全球電子商務巨頭eBay收購國內C2C老大易趣，實現了強強聯合，準備獨霸中國網拍市場。麵對eBay這個全球電子商務的“巨無霸”，馬雲沒有退縮。2003年5月，馬雲做出了一個大膽的決定：進軍C2C，向eBay易趣挑戰!
這更充分地顯示了馬雲“瘋狂”的本性，因為這根本就不是一個等量級的決鬥，無疑是“螞蟻”和“大象”之間的鬥爭。
一聽馬雲的這個想法，當時阿裏巴巴的首席技術官吳炯嚇呆了：“Jack，你瘋了嗎？我在雅虎跟eBay交鋒了那麽多年，輸得口服心服，那是個非常可怕的巨人……”
然而，馬雲沒被這個威脅嚇到。2003年7月，阿裏巴巴在上海、杭州、北京同時宣布：投資淘寶網，進軍C2C領域!
馬雲這個決定的確是夠“瘋狂”的，而且不是一般的“瘋狂”!後來，馬雲到美國華爾街做演講，此時淘寶已經開始上線經營幾個月了。馬雲講到淘寶的前景時，基金經理們的表情頓時“180度大轉變”，甚至有位基金經理，在當場給馬雲這場爭鬥下了“eBay will win（eBay將贏）”的結論後，憤然離去。
最後的結果，令吳炯，令這位相信“eBay will win”的美國基金經理大跌眼鏡：淘寶網在不到兩年的時間內占領了中國C2C市場70%的份額。而那個號稱全球老大的“巨無霸”eBay，選擇了止損出局。
正如馬雲說的：“我很瘋狂，但是我不愚蠢。”馬雲的瘋狂並不是那種得意忘形的瘋狂，他的瘋狂在於他的創業**，以及強烈的市場意識。因為擁有市場眼光，對於市場上千變萬化的信息能夠反應迅速，並且能夠根據實際情況大膽進行決策，再輔以周密的計劃、靈活的處理方式，將設想轉化為實際行動，這是馬雲能夠成功的至關重要的一點。
與此同時，他也在規避風險中體現了他的智慧。成功的創業者不僅要有瘋狂的鬥誌，敏銳的市場意識，並且也要具有規避風險的能力。就像一位優秀的司機，會根據路況來決定自己的車速，而且會係上安全帶，隨時收聽路況信息，這樣才能夠做到快慢有度，收放自如。